Toluene መካከል Nitration: ስሜት ቀመር

የአምላክ toluene ውስጥ እንዴት nitration መነጋገር እንመልከት. ፈንጂዎች, መድሐኒቶች በማምረት ጥቅም ላይ semifinished ምርቶችን አንድ ግዙፍ ቁጥር ሊያስቆጥር በማድረግ በተመሳሳይ አዘጋጀ.

nitration አስፈላጊነት

መዓዛ nitro ውህዶች እንደ የቤንዚን ተዋጽኦዎች ወደ ዘመናዊ የኬሚካል ኢንዱስትሪ ውስጥ ይገኛሉ. aniline ውስጥ Nitrobenzene መካከለኛ ምርት, ሽቶ, የመድኃኒት ምርት ነው. እሱም ከእሱ ጋር gelatinous የጅምላ ለማቋቋም ሴሉሎስ እና nitrite ጨምሮ በርካታ የኦርጋኒክ ንጥረ, ግሩም የማሟሟት ነው. በ የፔትሮሊየም ኢንዱስትሪ ውስጥ ዘይቶችን lubricating አንድ purifier ሆኖ ያገለግላል. toluene ያለውን nitration ዝግጁ benzidine, aniline, aminosalicylic አሲድ, phenylenediamine ጊዜ.

nitration ባህሪያት

Nitration ወደ ኦርጋኒክ ግቢ ውስጥ ሞለኪውል ወደ መፍሰሻ NO2 ቡድን ተለይቶ የሚታወቀው. በ ጀምሮ ቁሳዊ ላይ የሚወሰን ሆኖ ይህ ሂደት አክራሪ, nucleophilic, electrophilic ዘዴ በኩል ይቀጥላል. ንቁውን ቅንጣቶች nitronium cations, በሴሎች እና ምልክቶች NO2 ሆኖ እንዲያገለግል. Toluene nitration ምላሽ ምትክ ያመለክታል. ሌሎች የኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ለማግኘት nitration መተካት ይችላሉ, እና ድርብ ቦንድ ያለውን በተጨማሪም.

የ መዓዛ ቃርሚያና አንድ ሞለኪውል ውስጥ toluene መካከል Nitration nitrating አሲድ (የሰልፈሪክ እና ናይትሪክ አሲድ) በመጠቀም ወደ ውጭ ተሸክመው ነው. የ ሊባባስ ሂደት vodotnimayuschego ማለት ሆኖ በማገልገል የሰልፈሪክ አሲድ ባህሪያት የሚያሳይ.

ሂደት ቀመር

toluene መካከል Nitration nitro አንድ ሃይድሮጂን አቶም ውስጥ መተካት ያካትታል. እንዴት ቀጣይነት ሂደት በመርሃግብሩ ነው?

እንደሚከተለው toluene ያለውን nitration ለመግለጽ እንዲቻል, የ ምላሽ ቀመር ሊቀመጡ ይችላሉ:

ArH + HONO2 + = ኤር-NO2 + h2 ሆይ

እርስዎ ብቻ መስተጋብር አጠቃላይ አካሄድ ላይ ትፈርድ ዘንድ ይፈቅዳል, ነገር ግን ይህ ሂደት ሁሉንም ባህሪያት ይፋ አይደለም. እንዲያውም በ መዓዛ hydrocarbons እና ናይትሪክ አሲድ ምርቶች መካከል ዕርምጃ የለም.

ምርቱ አንድ ውኃ ሞለኪውል እንዳለው አንጻር ናይትሪክ አሲድ, ስለዚህ ታደርገዋለች toluene መካከል nitration ምክንያት በማጎሪያ ይቀንሳል. ይህን ችግር ለማስወገድ እንዲቻል, ሂደት አንድ ትርፍ መጠን ውስጥ ያለው ናይትሪክ አሲድ በመጠቀም በዝቅተኛ የሙቀት ላይ እየታየ ነው.

ጥቅም ላይ dehydrating ወኪሎች እንደ የሰልፈሪክ አሲድ በተጨማሪ , አሴቲክ anhydride, polyphosphoric አሲድ, boron trifluoride. እነርሱ እጅ ናይትሪክ አሲድ ፍጆታ snizat, መስተጋብር ያለውን ብቃት ለማሳደግ ያንቁ.

የ ሂደት የድምፁን

toluene ያለው nitration መገባደጃ ዘጠነኛው መቶ V. Markovnikov ውስጥ ተገልጿል ነበር. እሱ ምላሽ ቅልቅል ውስጥ መገኘት መካከል አገናኝ ለመመስረት ችሏል የሰልፈሪክ አሲድ የማዳምጥ ሲሆን ሂደት ፍሰት ተመን. ዘመናዊ የምርት nitrotoluene anhydrous እጅ ናይትሪክ አሲድ ውስጥ ትንሽ ወደ ከመጠን ላይ የተወሰደው, ጥቅም ላይ ይውላሉ.

ከዚህም በላይ, toluene መካከል sulfonation እና nitration ይገኛል dehydrating boron የፍሎራይድ ክፍል በመጠቀም ያካትታል. ወደ ምላሽ ሂደት ወደ በውስጡ መግቢያ toluene ውስጥ የሚገኙ nitration ያደርገዋል ከተገኘው ምርት ወጪ ለመቀነስ ያስችላል. እንደሚከተለው ቀመር የሚፈስ ሂደት በአጠቃላይ ነበሩ:

ArH + HNO3 + BF3 = ኤር-NO2 + BF3 · h2 ሆይ

ስለ ምላሽ ውሃ ማጠናቀቅ አስተዋውቋል በኋላ, የተዘጋጀበት monohydrate boron የፍሎራይድ dihydrate ቅጾች. ከዛ ከዋናው ግቢ ቅጽ በመመለስ, ካልሲየም ፍሎራይድ መጨመር, vacuo ውስጥ ተወግዷል.

nitration መካከል Specificity

ምላሽ በመጠቀም reagents ምርጫ, substrate ጋር ተያይዞ ሂደት አንዳንድ ባህሪያት አሉ. ያላቸውን ተጨማሪ አማራጮች መካከል አንዳንዶቹን እንመልከት:

• 96 በመቶ የሰልፈሪክ አሲድ ድብልቅ ውስጥ 60-65 በመቶ እጅ ናይትሪክ አሲድ;
• 98% እጅ ናይትሪክ አሲድ እና ምላሽ ትንሽ የኦርጋኒክ ንጥረ ለ ሲያደርጋት የሰልፈሪክ አሲድ ድብልቅ;
• ፖታሲየም ናይትሬት ወይም ሲያደርጋት የሰልፈሪክ አሲድ ጋር ammonium - nitro ውህዶች መካከል ፖሊመር ምርት ለማግኘት በጣም ጥሩ ምርጫ ነው.

nitration ያለው kinetics

መዓዛ ያላቸው hydrocarbons, የሰልፈሪክ እና ናይትሪክ አሲዶች, ionically nitro ቅልቅል ጋር መስተጋብር. መስተጋብር ያለውን specificity ማሳየቱን መቻል V. Markovnikov. ሂደቱ በተለያዩ ደረጃዎች ውስጥ ቦታ ይወስዳል. Nitrosernaya አሲድ ለመጀመሪያ aqueous መፍትሄ ውስጥ dissociation ቢያጠፋ, ይህም ተቋቋመ ነው. Nitronium አየኖች ምርት nitrotoluene እንደ ለማቋቋም toluene ጋር ማነጻጸሩ ናቸው. የውኃ ሞለኪውሎች ቅልቅል ታክሏል ጊዜ መቀነሻው ወቅት የሚከሰተው.

ኦርጋኒክ ተፈጥሮ ጋር ኬሚካሎችን ውስጥ - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - ስለ በጋዜጦቻቸው ላይ ያለውን ምስረታ nitration ፍጥነት ለማሳደግ ያስችላል.

toluene ያለውን መዓዛ አስኳል ጋር ከተያያዙት ምክንያት nitronium በጋዜጦቻቸው, በመሆኑም መካከለኛ ተቋቋመ. በተጨማሪም አንድ proton ክፍተት ወደ ምስረታ nitrotoluene የሚያደርሱ, አለ.

በመካሄድ ሂደት ዝርዝር መግለጫ ለማግኘት እኛ "ሲግማ" እና "ፓይ" ውስብስብ ምስረታ ግምት ይችላሉ. የ ውስብስብ ውስጥ ትምህርት "ሲግማ" መስተጋብር ፍጥነት-መገደብ እርምጃ ነው. የ ምላሽ መጠን በቀጥታ መዓዛ ውህዶች አስኳል ውስጥ የካርቦን አቶም ጋር nitronium በጋዜጦቻቸው ላይ አባሪ በሚወዳደር ጋር የተያያዘ ነው. toluene ማጥፋት proton ስንጠቃ ማለት ይቻላል በፍጥነት መከናወን ነው.

ብቻ በአንዳንድ ሁኔታዎች ውስጥ, ጉልህ ዋና Kinetic isotope ውጤት ጋር ተያይዞ የ ምትክ ጋር አንዳንድ ችግሮች ሊኖሩ ይችላሉ. ይህም የተለያዩ ዓይነት መሰናክሎች ፊት መመለስ ሂደት ለማፋጠን ምክንያት ነው.

ሊባባስ እና ሲያደርጋት የሰልፈሪክ አሲድ ሂደት ጋር dehydrating ወኪል በሚመርጡበት ጊዜ ምላሽ ምርቶች ምስረታ ወደ የተፈጠሩበት ፈረቃ አለ.

መደምደሚያ

ይህ የኬሚካል ኢንዱስትሪ የሆነ ጠቃሚ ምርት ነው toluene nitrotoluene, ያለውን nitration ተቋቋመ. ይህ ንጥረ ነገር ሥራዎች የማፈንዳት ላይ የሚፈነዳ ውሁድ, ስለዚህ ፍላጎት ነው. በውስጡ የኢንዱስትሪ ማምረት ጋር ተያይዘው የአካባቢ ችግሮች መካከል, ሲያደርጋት የሰልፈሪክ አሲድ አንድ ከፍተኛ መጠን መጠቀም ልብ በል.

ይህን ችግር ለመቋቋም, ኬሚስቶች በ nitration ሂደት በኋላ ማግኘት ቆሻሻ የሰልፈሪክ አሲድ ለመቀነስ መንገዶች እየፈለጉ ነው. ለምሳሌ ያህል, ሂደት ዝቅተኛ የሙቀት ላይ ተሸክመው ነው, ጥቅም ላይ መካከለኛ በቀላሉ regenerable ነው. የሰልፈሪክ አሲድ አሉታዊ ማዕድናት ወደ ዝገት ሕያው ፍጥረታት ላይ አደጋ ጨምሯል ነው ተጽዕኖ ጠንካራ oxidizing ንብረቶች አለው. እነዚህን ችግሮች መቋቋም ይቻላል በሙሉ የደህንነት መስፈርቶች ጋር በሚጣጣም መልኩ, ከፍተኛ ጥራት nitro ውህዶች ማግኘት.