ኦርጋኒክ ኬሚስትሪ ውስጥ Electrophilic በተጨማሪ

ሁለት ወይም ከዚያ በላይ መነሻ ቁሳቁሶች ከ የኬሚካል ውህዶች ምስረታ ባሕርይ በተጨማሪ ምላሽ ለማግኘት. አንድ እጥፍ ቦንድ ጋር unsaturated acyclic hydrocarbons - alkenes ያለውን አመቺ ምሳሌ ወደ electrophilic በተጨማሪ ያለውን ዘዴ እንመልከት. ከእነሱ በተጨማሪ, ውስጥ እንዲህ ዓይነቱን ለውጥ ተደጋጋሚ ጨምሮ በርካታ እስራት, ሌሎች hydrocarbons ይወስዳሉ.

የ ጀምሮ ሞለኪውሎች የሰጡት ምላሽ ደረጃዎች

Electrophilic በተጨማሪ በተለያዩ ደረጃዎች ውስጥ ቦታ ይወስዳል. አንድ በኤሌክትሮን ለጋሽ ሆኖ - Electrophile አንድ በኤሌክትሮን ተቀባይ እንደ አዎንታዊ ክፍያ ድርጊቶች, እና አንድ alkene ሞለኪውል ድርብ ማሰሪያ ያለው. ሁለቱ ንጥረ የመጀመሪያ ገጽ-ያልተረጋጋ ውስብስብ ይፈጥራሉ. ከዚያም ϭ-ውስብስብ ውስጥ π-ውስብስብ ያለውን ለውጥ የሚጀምረው. Carbocation በዚህ ደረጃ ላይ ምስረታ እና መረጋጋት በአጠቃላይ መስተጋብር ፍጥነት ይወስናል. ከዚያ በኋላ carbocation ከፊል አሉታዊ እንዲከፍሉ nucleophile እና የተቋቋመው የመጨረሻ ልወጣ ምርት ጋር በፍጥነት ምላሽ ይሰጣል.

በ ምላሽ ተመን ላይ substituents ውጤት

ይህ የመጀመሪያው በሞለኪዩል መዋቅር ላይ የሚወሰን carbocation ውስጥ delocalization (ϭ +) እያለም. , Alkyl ቡድን የሚታወቁበት ይህም አዎንታዊ ተጋቦት ውጤት ክፍያ ከጎን የካርቦን አቶም ውስጥ መቀነስ ይመራል. በኤሌክትሮን substituent መለገስ ጋር ሞለኪውል በጋዜጦቻቸው π-በኤሌክትሮን ጥግግት አንጻራዊ መረጋጋት ይጨምራል ውስጥ በዚህም ምክንያት, ምክንያት እና መላው እንደ ሞለኪውል reactivity ነው. በኤሌክትሮን acceptors መካከል reactivity ላይ ተጽዕኖ ተቃራኒ ይሆናል.

halogens ግንኙነት ያለው ዘዴ

እኛን ይበልጥ በዝርዝር መስተጋብር እና halogen ምሳሌ ወደ alkene መካከል electrophilic በተጨማሪ ያለውን ዘዴ እንመልከት.

1. Halogen ሞለኪውል የካርቦን አቶሞች እና ከፖላራይዝድ መካከል ድርብ ቦንድ እየተቃረበ. ምክንያት ሞለኪውል halogen አንዱ መጨረሻ ላይ በከፊል አዎንታዊ ክፍያ ወደ የኤሌክትሮማግኔቲክ π-ቦንድ የዘሩ. አንድ ያልተረጋጋ π-ውስብስብ የሆነ ምስረታ አለ በመሆኑ.
2. በሚቀጥለው ደረጃ ላይ electrophilic ቅንጣት አንድ ቀለበት ከመመሥረት, ሁለት የካርቦን አተሞች ጋር ተገናኝቷል. አንድ ተደጋጋሚ "onium" አዮን አለ.
3. የቀሩት እንዲከፍል ቅንጣት halogen (አዎንታዊ እንዲከፍሉ nucleophile) onium አዮን ጋር ማነጻጸሩ እና ቀደም ቅንጣቶች halogen ከ በተቃራኒ ወገን ላይ ይቀላቀላል ነው. ትራንስ-1,2-digalogenalkan - የመጨረሻ ምርት ይመስላል. በተመሳሳይም, አባሪ halogen cycloalkenyl አማካኝነት የሚከሰተው.

የ ዘዴ አባሪ hydrohalic አሲዶች

ሃይድሮጂን halides እና የሰልፈሪክ አሲድ Electrophilic በተጨማሪ አለበለዚያ ይከሰታል. አንድ አሲዳማ አካባቢ አንድ በጋዜጦቻቸው እና reagent anion ወደ dissociated ነው. አዎንታዊ እንዲከፍል አዮን (electrophile) ስለ የካርቦን አተሞች ወደ አንዱ ተደምሮ π-ቦንድ የሚያጠቃው. የ ከጎን የካርቦን አቶም አዎንታዊ እስኪኖረው በውስጧ Carbocation, ተቋቋመ ነው. ቀጣይ carbocation ምላሽ የመጨረሻ ምርት ለመመስረት anion ጋር ምላሽ ይሰጣል.

የ reagents እና አብዛኛውን ተመጣጣን Markovnikov መካከል ያለውን ምላሽ አቅጣጫ

በሁለቱ asymmetric ሞለኪውሎች መካከል Electrophilic በተጨማሪ regioselectively የሚከሰተው. ይህ ሁለት በተቻለ isomers ይመረጣል አንድ ብቻ የተሠራ ነው ማለት ነው. Regioselectivity ይገልጻል , Markovnikov አገዛዝ ያለውን ሃይድሮጂን ሌላ ሃይድሮጂን አቶሞች (በተጨማሪ hydrogenated) ብዙ ቁጥር ጋር የተገናኘ የካርቦን አቶም ጋር የተያያዘው ነው መሠረት.

ይህንን ደንብ ለመረዳት, ይህ ምላሽ ተመን መካከለኛ carbocation ያለውን መረጋጋት ላይ የተመረኮዘ መሆኑን ማስታወስ አስፈላጊ ነው. በኤሌክትሮን ለጋሽ እና ተቀባይ substituents ውጤት ከላይ የተጠቀሰው. በመሆኑም hydrobromic አሲድ electrophilic በተጨማሪ 2-bromopropane ምስረታ ወደ አመራር propene ዘንድ. ማዕከላዊ የካርቦን አቶም ጽንፈኛ አቶም ውስጥ አዎንታዊ ክፍያ ጋር ይበልጥ የተረጋጋ carbocation ላይ አዎንታዊ ክፍያ ጋር በመሃል በጋዜጦቻቸው. በዚህም ምክንያት, አንድ ክሎሪንና አቶም ሁለተኛ የካርቦን አቶም ጋር ማነጻጸሩ ጠቃሚ ነው.

መስተጋብር አካሄድ ላይ በኤሌክትሮን-አፈገፈገ substituents ውጤት

የመጀመሪያው ሞለኪውል አሉታዊ ተጋቦት እና / ወይም mesomeric ውጤት ያለው በኤሌክትሮን አፈገፈገ substituent የያዘ ከሆነ, electrophilic በተጨማሪ ከላይ ደንቦች ላይ ነው. እንደዚህ substituents ምሳሌዎች: CF _3, COOH, CN. በዚህ ጉዳይ ላይ ቀዳሚ በኤሌክትሮን አፈገፈገ ቡድን አዎንታዊ ከክፍያ ያለውን የሚበልጥ ርቀት ይበልጥ የተረጋጋ carbocation ያደርገዋል. በዚህም ምክንያት, የካርቦን አቶም ጋር የተገናኘ ሃይድሮጂን ያነሰ hydrogenated.

ደንቦች መካከል ሁለንተናዊ ስሪት ይህን ይመስላል: አንድ asymmetric alkene ያለውን መስተጋብር እና በጣም የተረጋጋ carbocation መካከል ምስረታ መንገድ አንድ asymmetric reagent ምላሽ ያከፋፍሉ ነበር.